Fenole

Fenole - związki organiczne zawierające grupy hydroksylowe związane bezpośrednio z atomami węgla w pierścieniu aromatycznym. Czasami traktuje się je jako oddzielną od alkoholi alifatycznych grupę związków organicznych, a czasem zalicza się je do alkoholi.

Wzór ogólny: ArOH, gdzie Ar - grupa arylowa, OH - grupa hydroksylowa

Od alkoholi alifatycznych różnią się tym, że większość z nich ma odczyn kwaśny. Najprostszym fenolem z jedną grupą hydroksylową jest fenol.

[edytuj] Właściwości

• odczyn lekko kwaśny
• ulegają dysocjacji elektrolitycznej rozpadając się na jon hydroniowy i fenolanowy
• reagują z aktywnymi metalami z wydzielaniem ciepła i gazowego wodoru
• reagują z wodorotlenkami i z tlenkami zasadowymi
• odbarwiają wodę bromową (dzięki aktywnemu pierścieniowi aromatycznemu)
• ulegają reakcji nitryfikacji i sulfonowania podobnie jak benzen.
• ulegają reakcji estryfikacji z kwasami organicznymi oraz kwasem siarkowym (VI)

[edytuj] Reakcje fenoli

• otrzymywanie fenolanów: Ar-OH + NaOH → ArONa + H₂O
• reakcje aromatycznej substytucji elektrofilowej, np.:

nitrowanie: Ar-OH + HNO₃ → O₂N-Ar-OH + H₂O

halogenowanie: 2 Ar-OH + 3 Br₂ → 2 Br₃Ar-OH

• utlenianie pochodnych dihydroksylowych do chinonów: HO-C₆H₄-OH → C₆H₄O₂

(katalizatorami mogą być Na₂Cr₂O₇, H₂SO₄)

[edytuj] Identyfikacja

Fenole identyfikuje się za pomocą soli żelaza(III) barwy pomarańczowej. W wyniku reakcji powstaje kompleks o barwie fioletowej (ciemnogranatowej).

[edytuj] Metody otrzymywania fenoli

• Hydroliza chlorowcopochodnych arenów. Reakcję tę trzeba przeprowadzać w wysokich temperaturach, gdyż chlorowcopochodne arenów ulegają hydrolizie dużo trudniej niż chlorowcopochodne alkanów (podczas hydrolizy których powstają alkohole). W przemyśle stosuje się jednak inne techniki, które są charakterystyczne dla poszczególnych fenoli.
• Metoda kumenowa (z benzenu i propen-2-enu)

[edytuj] Przykłady fenoli

• Fenol
• Eugenol
• Gwajakol
• Hydrochinon
• Krezol
• Pirogalol
• Pirokatechina
• Resweratrol
• Rezorcyna
• Tymol

[edytuj] Fenole jako środki dezynfekujące

Po raz pierwszy zastosowane w 1865r. Do oceny skuteczności i siły działania wyznacza się tzw. współczynnik fenolowy - oznaczający ile razy dany środek jest silniejszy/słabszy w porównaniu z czystym fenolem w odniesieniu do tego samego typu drobnoustrojów.

Mechanizm działania - polega na denaturacji białek bakteryjnych oraz inaktywacji niektórych enzymów niezbędnych w procesach życiowych.

Czas działania - do 24h

Zastosowanie - jako środki konserwujące w preparatach farmaceutycznych oraz w dentystyce, gdzie nasączony związkiem jałowy wacik umieszcza się w komorze zęba. Działanie antyseptyczne uzyskuje się wówczas do głębokości 15mm.