Alkohole

Wzór ogólny alkoholi jednohydroksylowych: R - alkil

Ten artykuł dotyczy chemii. Zobacz też: napój alkoholowy, Alkohole (literatura).

Alkohole - związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp³. W języku potocznym przez "alkohol" rozumie się zazwyczaj alkohol etylowy (etanol), a napoje alkoholowe to napoje zawierające właśnie ten alkohol. Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole, to monohydroksylowe (zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce) pochodne alkanów o wzorze ogólnym C_nH_2n+1OH, noszące nazwę alkanole (m.in. metanol, etanol, propanol).

Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp² to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).

Struktura cząsteczki alkoholu

[edytuj] Właściwości fizyczne

Wiązanie wodorowe w alkoholach

Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. Niższe alkohole takie jak metanol, etanol i propanol mają niskie temperatury wrzenia i dużą lotność:

• metanol: T_w = 65°C
• etanol: T_w = 79°C
• propan-2-ol: T_w = 82°C
• propan-1-ol: T_w = 97°C

Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. woda), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.

[edytuj] Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.

metanol, etanol (I-rz), izopropanol (II-rz), tert-butanol (III-rz)

[edytuj] Klasyfikacja alkoholi

• monohydroksylowe (jednowodorotlenowe)
  • alkanole, np.: metanol, etanol
  • alkenole
  • alkinole
  • alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
  • alkohole aromatyczne, zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym - nie przy pierścieniu aromatycznym
• polihydroksylowe (wielowodorotlenowe)
  • diole
  • cukrol

[edytuj] Metody otrzymywania alkoholi

• hydroliza halogenków alkilów
• hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), np.:
  
• redukcja:
  • aldehydów (tylko alkohole I-rzędowe), np.:
    
  • ketonów (tylko alkohole II-rzędowe)
  • kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kw. tłuszczowych, łatwo dostępnych

Do redukcji używa się m.im. nast. związków:

• • glinowodorek litu
  • borowodorek sodu
• metody selektywne (są to metody swoiste dla poszczególnych alkoholi)

[edytuj] Właściwości chemiczne alkoholi

Najważniejsze reakcje alkoholi:

• z metalami aktywnymi - tworzą się alkoholany
• katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
• estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bądź nieorganicznymi, powstają estry
• utlenianie - w podwyższonej temperaturze tlenek miedzi(II) utlenia alkohole pierwszorzędowe do aldehydów, a drugorzędowe do ketonów:

R-CH₂OH + CuO → R-CH═O + Cu + H₂O

R-CHOH-R + CuO → R-CO-R + Cu + H₂O

Alkohole trzeciorzędowe nie reagują z tlenkiem miedzi(II).

[edytuj] Zastosowania

Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol

[edytuj] Metanol

• rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
• przemysł farmaceutyczny
• paliwo
• przemysł chemiczny.

Zobacz więcej w osobnym artykule: Metanol.

[edytuj] Etanol

• przemysł spożywczy
• paliwo napędowe.

Zobacz więcej w osobnym artykule: Etanol.

[edytuj] Nomenklatura

Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH a atomem pierwiastka, najczęściej metalu, występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.

[edytuj] Nazwy systematyczne

Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.

metanol, alkohol metylowy

propan-2-ol, 2-propanol, izopropanol, alkohol izopropylowy

propan-1-ol, n-propanol, alkohol n-propylowy

butano-2,3-diol

[edytuj] Etymologia

Słowo "alkohol" prawdopodobnie pochodzi z języka arabskiego, od słów al ghul (zły duch).

[edytuj] Zobacz też

• acetale
• hydroksykwasy